Em 1998, um grupo de amigos naturais da freguesia de Estreito, organizou o primeiro passeio todo-o-terreno do concelho de Oleiros, que viria a despertar a população desta região para a prática de desportos TT.  Com o apoio do Grupo Desportivo Águias do Moradal, esta iniciativa foi ganhando força e adeptos realizando-se anualmente, sempre com a denominação “Trilho Estreito”.

Com a crescente vontade de dinamizar mais atividades ligadas ao desporto de Natureza e a dar a conhecer este território do interior do país, surgiu a Trilhos do Estreito,

Com espírito jovem e inovador, a associação sem fins lucrativos alargou a sua visão além dos desportos motorizados e organiza também passeios pedestres e de BTT, pretendendo consolidar o espírito aventureiro e saudável por entre as gentes da terra, seus vizinhos e visitantes.