Será uma povoação de origem medieval, pese embora possa ter havido ocupação pré-histórica nas suas imediações. Numa das versões do "Portugalliae", de Fernando Álvaro Seco, datado de 1600 - tido como uma das primeiras representações cartográficas da totalidade do território continental português - encontramos S. Simão Dalge na localização do atual Casal de São Simão. As linhas arquitetónicas mais antigas da Ermida de São Simão, datadas do século XVI, confirmam-no.
Uma construção residencial da aldeia exibe na padieira de uma porta uma inscrição gravada com a data 1701, o que nos confirma uma ocupação mais ou menos contínua no tempo.
Local de lendas e de superstições, o recôndito Casal de S. Simão era local de pecuária e de pesca, contando também, já no século XIX, com múltiplos lagares de azeite e moinhos de vento, aproveitando a sua posição cimeira. Em 1860, viviam na aldeia cinco famílias. Os anos 50 a 70 trouxeram a desertificação da aldeia, que só sofreu um ímpeto de recuperação pelos seus habitantes e pela autarquia a partir dos anos 90. Hoje, o Casal de S. Simão é uma das aldeias mais vivas e hospitaleiras.
O mestre pintor José Malhoa imortalizou a beleza natural da aldeia num quadro intitulado “O Baptismo de Cristo”, hoje visível no altar-mor da Igreja Matriz de Figueiró dos Vinhos.
Casal é um termo do português arcaico que na Idade Média correspondia a um aglomerado de duas ou três casas em meio rural. O segundo elemento, São Simão, invoca o santo tutelar da aldeia.
"O baptismo de Cristo", quadro de José Malhoa
Ao visitarmos a Igreja Matriz de Figueiró dos Vinhos, encontramos na parte central do seu altar-mor um quadro de grandes dimensões. Representa uma das cenas mais simbólicas da vida de Jesus Cristo: o seu batismo por S. João Baptista, nas margens do Rio Jordão. O seu autor, o pintor José Malhoa (Caldas da Rainha, 1855; Figueiró dos Vinhos, 1933), adotou esta terra como sua. Ofereceu o quadro à Igreja Matriz, em 1904, com o seguinte testemunho: “… envio este quadro religioso para armar o retábulo do altar-mor da nossa igreja, querendo assim ligar, d’alguma forma a esta minha pátria, o meu nome de artista.” No lado esquerdo deste quadro, José Malhoa representou as Fragas de S. Simão como parte do cenário da cena do batismo.